Chelsea została założona 10. marca 1905 w pubie o nazwie The Rising Sun (obecnie The Butcher's Hook) znajdującym się naprzeciwko dzisiejszego głównego wejścia na stadion (z Fulham Road). Krótko po tym wydarzeniu klub został przyjęty do Football League. Pierwsze lata nie obfitowały w sukcesy. Największym osiągnięciem był awans do finału Pucharu Anglii (rok 1915), gdzie klub musiał jednak uznać wyższość Sheffield United. Chelsea zyskała reputację drużyny sprowadzającej wielkich piłkarzy i grającej atrakcyjny dla oka futbol, jednak w okresie międzywojennym próżno było szukać jej wśród najbardziej utytułowanych.

W 1952 roku menadżerem został były środkowy obrońca Arsenalu oraz reprezentacji Anglii, Ted Drake. Natychmiast przystąpił on do wprowadzania zmian w klubie. Zaczął od zmiany herbu, założenia szkółki piłkarskiej oraz zastosował nowy reżim treningowy. Zmiany było widać niemal natychmiast - już w sezonie 1954/55 klub zdobył mistrzostwo kraju. Od kolejnego sezonu ruszył najnowszy projekt UEFA, Puchar Zdobywców Pucharów, jednak po naciskach ze strony Football League oraz FA, Chelsea zdecydowała się na zrezygnowanie z wzięcia udziału w tych rozgrywkach.

Klub walczył o najwyższe laury w latach 60. XX wieku, często od sukcesu dzieliło go naprawdę niewiele. W sezonie 1964/65 zespół był na najlepszej drodze do wywalczenia Potrójnej Korony, jednak ostatecznie udało mu się zdobyć tylko Puchar Ligi. W ciągu trzech lat drużyna 3-krotnie żegnała się w półfinałach najpoważniejszych rozgrywek. W roku 1970 Chelsea zdobyła swój pierwszy w historii Puchar Anglii. W powtórzonym spotkaniu pokonała ona Leeds United 2:1. Swój pierwszy tryumf na europejskiej arenie świętowała Chelsea w sezonie kolejnym - w ateńskim finale Pucharu Zdobywców Pucharów pokonała Real Madryt.

Lata 70. i 80. były pełne zawirowań. Ambitny plan rozwoju stadionu, Stamford Bridge, stanowił poważne zagrożenie dla stanu klubowej kasy. Skutkowało to sprzedażą najlepszych piłkarzy, a w efekcie spadkiem. W roku 1982 klub został kupiony za symbolicznego funta przez Kena Batesa. Na boisku klub radził sobie niewiele lepiej niż poza nim - otarł się o spadek do Third Division. W sezonie 1983/84 menadżer, John Neal dokonał, mogłoby się wydawać, niemożliwego i praktycznie z niczego stworzył całkiem niezły zespół, który wywalczył awans do najwyższej klasy rozgrywkowej Anglii. Kolejnym niemiłym epizodem w historii zespołu był spadek, który miał miejsce w roku 1988, jednak już w kolejnym sezonie, 1988/89, Chelsea znów znalazła się wśród najlepszych. Po długiej walce z posiadaczami akcji, Bates zdołał zatrzymać dla klubu stadion. Gra Chelsea w nowo utworzonej Premier League była daleka od przekonującej, choć w roku 1994 klub dotarł aż do finału Pucharu Anglii. Dopiero pod wodzą byłego europejskiego Piłkarza Sezonu, Ruuda Gullita, który przybył na Stamford Bridge w roku 1996, los się odwrócił. Po sprowadzeniu kilku świetnych piłkarzy zespół zdobył w następnym roku Puchar Anglii i znów był wymieniany w gronie najlepszych klubów Europy. Gullit został zastąpiony na stanowisku menadżera przez Gianlucę Vialliego, który w roku 1998 poprowadził klub do zdobycia Pucharu Ligi i Pucharu Zdobywców Pucharów oraz ćwierćfinałów Pucharu Anglii i Ligi Mistrzów w roku 2000. Włoch został zwolniony na rzecz swego rodaka, Claudio Ranieriego. Ten poprowadził Chelsea do finału Pucharu Anglii (rok 2002) i awansu do Ligi Mistrzów (sezon 2002/03).

W czerwcu 2003 roku Bates sprzedał klub rosyjskiemu miliarderowi, Romanowi Abramovichowi, za £140 mln. Była to największa tego typu operacja w historii angielskiego futbolu. Pomimo wydania ponad £100 mln na wzmocnienia, Ranieri nie był w stanie osiągnąć pożądanych sukcesów. Został więc zastąpiony przez Jose Mourinho, który właśnie zdobył z FC Porto Ligę Mistrzów. To właśnie pod wodzą Portugalczyka Chelsea stała się 5. drużyną w powojennej historii ligi angielskiej, której udało się zdobyć dwa tytuły mistrzowskie z rzędu (w sezonach 2004/05 i 2005/06). Oprócz tego The Special One dorzucił do klubowej gabloty Puchar Anglii (rok 2007) oraz dwa Puchary Ligi (lata 2005 i 2007). Nie zdołał jednak wygrać upragnionej Champions League, został więc zwolniony, a w jego miejsce we wrześniu 2007 mianowano Avrama Granta. Izraelczyk poprowadził klub do finału Ligi Mistrzów, w którym Chelsea przegrała jednak po karnych z Manchesterem United. Grant został więc zwolniony, a w lipcu 2008 roku posadę objął Luiz Felipe Scolari.

Brazylijczyk nie został jednak w Londynie na długo, po serii słabych wyników został tymczasowo zastąpiony przez Guusa Hiddinka. Holender poprowadził klub do drugiego Pucharu Anglii w ciągu trzech lat. Dwa dni później Chelsea oficjalnie potwierdziła, że menadżerem zespołu na sezon 2009/10 zostanie Włoch, Carlo Ancelotti. W swym debiutanckim sezonie były opiekun Milanu zdobył Dublet - klub wygrał ligę oraz Puchar Anglii. Chelsea jest też pierwszą drużyną od 1963 roku, która w jednym sezonie zdobyła w lidze ponad 100 bramek.