Dermot Drummy został ogłoszony menadżerem drużyny juniorów w styczniu 2009 roku. Pełnił on jednak tę funkcję już od listopada roku poprzedniego jako, iż wtedy dotychczasowy opiekun juniorów, Paul Clement, rozpoczął pracę z rezerwami.
Dermot pełnił wcześniej funkcję menadżera drużyny U-16. Do naszego klubu przyszedł z Arsenalu.
Trener zasilił szeregi naszego lokalnego rywala już w wieku 13 lat. W tamtejszym zespole juniorów grał z takimi piłkarzami jak Paul Davis i Chris Whyte, który później został mistrzem kraju w barwach Leeds.
W wieku 19 lat Drummy został jednak zwolniony przez Kanonierów na wolny transfer. Przeniósł się więc do Blackpool, a później bronił barw takich klubów jak Hendon, Wealdstone oraz Enfield.
Po przejściu na piłkarską emeryturę w wieku 35 lat Dermot powrócił do klubu, w którym się wychował – do Arsenalu. Pełnił wtedy funkcję asystenta menadżera Akademii, Liama Brady’ego.
Następnie zaoferowano mu pracę z zespołem U-16, gdzie pomógł w ukształtowaniu zawodników takich jak Jermaine Pendant, Jeremie Aliadiere, Moritz Volz, Johan Djourou, czy Nicklas Bendtner.
Dermot nie widział możliwości rozwoju w The Gunners, wyraził więc zainteresowanie wolną posadą trenera juniorów w naszym klubie. Pomimo tego, że posadę tę objął Clement, Drummy’emu zaoferowano pracę z naszym zespołem do lat 16, która została przez niego zaakceptowana.
Dermot był asystentem Clementa w naszym pamiętnym marszu do finału FA Youth Cup, który miał miejsce w sezonie 2007/08 i kiedy Paul objął posadę menadżera rezerw logicznym wydało się, iż jego miejsce w zespole juniorów zajmie właśnie Drummy i tak też się stało.
