50- letni włoski menadżer przeniósł się do zachodniego Londynu w lecie 2009 roku po ośmiu sezonach jakie spędził w Mediolanie w trakcie których zdobył z AC Milanem m.in. dwa tytuły Champions League oraz jedno mistrzostwo Serie A.
Jako były zawodnik Milanu, Carlo Ancelotti rozpoczął swoją menadżerską karierę w Reggianie, klubie położonym na północy Włoch, blisko miasta, w którym się urodził. Praca w Reggianie zaowocowała natychmiastową promocją do Serie A oraz awansem Ancelottiego w hierarchii włoskich menadżerów. Szybko nadeszła propozycja pracy w Parmie, klubie gdzie Carlo stawiał swoje pierwsze kroki jako piłkarz. W połowie lat 90 tych Parma była na szczycie wygrywając w 1995 roku Puchar UEFA.
Pod wodzą Ancelottiego grali w Parmie tacy zawodnicy jak Gianfranco Zola, który później zaliczył niezapomniane chwile w Chelsea FC, oraz Hernán Crespo, który jak dobrze pamiętamy również w zachodnim Londynie występował.
Carletto coraz lepiej radził sobie jako trener zajmując z Parmą w sezonie 1996/97 najwyższe w historii klubu, drugie miejsce w tabeli zaraz za Juventusem Turyn. Niestety szóste miejsce zajęte sezon później poskutkowało utratą pracy przez włoskiego menadżera. Ancelotti nie pozostał bezrobotnym na długo. Jego usługami zainteresował się Juventus Turyn, który potrzebował następcy Marcello Lippiego.
Wybór Ancelottiego przez wielu kibiców nie był akceptowany i w Turynie Carlo nie miał początkowo zbyt łatwego życia. Włoch robił jednak swoje zmieniając nieco oblicze drużyny poprzez sprzedaż Didiera Deschampsa oraz zakup Gianluca Zambrotty oraz Edvina Van der Saara. Juventus Ancelottiego dwukrotnie zdobywał wicemistrzostwo kraju (raz będąc oddalonym od mistrzostwa o 1 punkt, za drugim razem o 2 punkty). Wygrał również Puchar Intertoto w 1999 roku. W połowie ostatniego spotkania sezonu 2000/01 kiedy mistrzostwo kraju było jeszcze matematycznie możliwe ogłoszono powrót Lippiego.
Na początku następnego sezonu Ancelotti był bliski powrotu do Parmy jednak w ostatniej chwili swoje zainteresowanie jego usługami wyraził AC Milan. To była oferta nie do odrzucenia, zwłaszcza, że Carlo w tym właśnie klubie występował jako piłkarz i święcił z nim swoje największe sportowe sukcesy.
Po zdobyciu dwóch bramek dla Parmy w 1979 roku młodym pomocnikiem zainteresowała się Roma, dla której grał przez 8 sezonów zdobywając jedno mistrzostwo kraju oraz cztery puchary Włoch. Następnie nadszedł czas w Milanie, gdzie był częścią złotego okresu drużyny z San Siro. Razem z Gullitem, Van Bastenem oraz Rijkaardem wygrał dwa Puchary Europy oraz mistrzostwo kraju. Carlo wystąpił w obu wygranych finałach w 1989 oraz w 1990 zdobywając bramkę w półfinale 1989 w meczu przeciw Realowi Madryt. Ancelotti był również reprezentantem Włoch dla których wystąpił 26 razy.
Jako menadżer AC Milanu Carletto zdobył 1 Puchar Włoch, 1 mistrzostwo Serie A, 1 Superpuchar Włoch, 2 UEFA Champions League, 2 Superpuchary Europy oraz 1 Klubowe Mistrzostwo Świata. Dorobek Ancelottiego na europejskiej arenie mógł być jeszcze bardziej okazały kiedy to w sezonie 2004/05 AC Milan doszedł do niezapomnianego finału Champions League w Istambule. Prowadząc do przerwy 3-0 Rossoneri przegrali ostatecznie w rzutach karnych z FC Liverpoolem. Do dzisiaj wszyscy w Mediolanie zastanawiają się jak to się mogło stać. Wiemy jednak, że dwa lata później to Ancelotti był górą wygrywając w Atenach 2-1 z The Reds. Zemsta smakowała tamtej nocy wyjątkowo dobrze.
Kolejne lata w Milanie nie wyglądały już tak różowo. Dwa sezony temu Rossoneri zajęli piąte miejsce w tabeli i musieli zagrać w Pucharze UEFA, sezon później udało im się zająć miejsce trzecie tym razem premiowane startem w Champions League. Era Ancelottiego w Mediolanie powoli dobiegała końca, co wreszcie stało się faktem w lecie 2009 roku. Włoch zastąpił w Chelsea tymczasowego menadżera Guusa Hiddinka, który z The Blues zdobył w sezonie 2008/09 FA Cup. To pozwoliło rozegrać Niebieskim tradycyjne spotkanie o Tarczę Wspólnoty wygrane w rzutach karnych 4-1. Era Ancelottiego na Stamford Bridge rozpoczęła się więc od wygrania trofeum. Wszyscy sympatycy klubu mają nadzieję na znacznie, znacznie więcej.
