Kolejnym wspaniałym piłkarzem i wielką osobistością klubu ze Stamford Bridge był niewątpliwie David Calderhead. Ten rosły zawodnik, a następnie szkoleniowiec swoim podejściem do zawodników, charyzmą oraz wielkimi zdolnościami taktycznymi zbudował z Chelsea jedną z czołowych drużyn w ówczesnym czasie. Mimo tego Szkot przez blisko 26. lat współpracy z The Blues nie osiągnął żadnego większego sukcesu, ponieważ dotarcie do finału FA Cup to zdecydowanie za mało.
Urodzony 19 czerwca 1864 w małej miejscowości Hurlford, w rodzinie sportowej, swoje pierwsze kroki stawiał w drużynie Queen of the South, jako środkowy obrońca. W miarę upływu czasu 17-latek nabierał coraz to większego doświadczenia i po niespełna ośmiu latach gry na Palmerston Park przeniósł się do Notts Country, w zespole, z którym święcił swoje największe sukcesy jako piłkarz. Niewątpliwie jednym z laurów zdobytych przez ówczesną ekipę było wywalczenie FA Cup w roku 1894. Wtedy już 30-letni Calderhead grał po prostu fenomenalnie, stając się jednym z najlepszych na boisku, doskonale wywiązując się z roli kapitana. To głównie dzięki niemu ekipa z Meadlow Lane odniosła sukces i pokonała w finale 4:1 Bolton Wanderers.
W zespole popularnych The Magpies Szkot grał przez blisko dziesięć sezonów, stając się ikoną zespołu. Olbrzymi wkład w rozwój późniejszego szkoleniowca Chelsea miał ówczesny trener, Edwin Browne. To dzięki niemu urodzony w Hurlford piłkarz trafił do reprezentacji kraju i rozegrał aż... jedno spotkanie. 9 marca 1989 roku na stadionie Ibrox jego drużyna zdeklasowała Irlandię Północną, strzelając jej aż siedem bramek. Pomimo dobrej gry nie został więcej powołany do reprezentowania The Tartan Army.
W roku 1900, 36-letni zawodnik oficjalnie zakończył karierę i zajął się trenowaniem. Dość szybko, bo już 1 sierpnia tego roku został zatrudniony w zespole Lincoln City i przez blisko siedem lat pobytu zbudował bardzo stabilny i silny zespół. Zdecydowanie największy sukces miał miejsce w sezonie 1901-02, kiedy to popularni The Imps zajęli piąte miejsce w Second Division (aktualnie Championship) oraz dotarli do 1/16 rozgrywek FA Cup, gdzie przegrali z Derby Country 1:3. Widać było, iż David Calderhead doskonale potrafi zbudować drużynę i nadać jej odpowiedniego kolorytu. Dzięki temu wiele zespołów z całej Anglii, a głównie z Londynu zaczęło się interesować wychowankiem Queen of the South. W momencie, gdy Szkot pozostawiał drużynę w roku 1907 ta miała szanse na awans, jednakże wszystko zaprzepaściła w kolejnych rozgrywkach, kiedy to spadła o klasę niżej.
Po siedmiu latach spędzonych w Lincoln City David Calderhead przeniósł się do stołecznej Chelsea. Podpisując umowę z The Blues stał się pierwszym w historii szkoleniowcem, który zajmował się jedynie trenowaniem i już po dwóch miesiącach dokonał zakupu. Sprowadził Normana Fairgraya, świetnego i błyskotliwego pomocnika, jedną z gwiazd ówczesnej Chelsea. Razem z Georgem Hilsdonem i Jimmem Windridge w debiutanckim sezonie Calderheada zajęli wysokie, premiowane awansem drugie miejsce. Osłodą tamtych lat był niewątpliwie jeden z rekordów, nie pobitych do tej pory. 11 stycznia 1908 roku w spotkaniu w ramach FA Cup Chelsea wysoko pokonała 9:1 Worksop Town. Sam wynik nie był najważniejszy, lecz fakt, iż sześć goli strzelił wtedy najlepszy piłkarz zespołu – George Hilsdon.
Przez kolejne trzy sezony The Blues grali bardzo słabo, czego efektem było co najwyżej 11. miejsce w rozgrywkach First Division. W roku 1911 zostali zdegradowani do niższej klasy. Mimo tego szybko się podnieśli i już dwa sezony później na nowo zawitali w gronie najlepszych. W tamtym okresie do zespołu, za sprawą trenera przybył duński piłkarz – Nils Middelboe – pierwszy gracz londyńczyków spoza Wysp Brytyjskich.
W sezonie 1914-15 londyńczycy pod wodzą Calderhead osiągnęli ówcześnie swój największy sukces. Po bardzo dobrej grze i pokonaniu na drodze eliminacji zespołów: Swindon, Arsenal, Manchester City, Newcastle United oraz Everton, doszli do finałowego spotkania w rozgrywkach FA Cup. Na Old Trafford, mimo dobrej gry The Blues wysoko przegrali z Sheffield United 0:3 i marzenia o pierwszym, znaczącym sukcesie prysnęły.
Rozgrywki ligowe po zakończeniu zmagań na frontach I Wojny Światowej ruszyły dopiero w sezonie 1919-20 i już wtedy błysnęła ekipa ze Stamford Bridge. Trzecie miejsce w tabeli napawało optymizmem, jednakże niezbyt długo. Piłkarze Chelsea grali w kratkę i na nic zdały się próby ratowania zespołu przez Davida Calderheada.
Na trzy lata przed odejściem z drużyny Calderhead ponownie wprowadził Chelsea do First Division. Zespół grał bardzo słabo, nie potrafił wygrywać z teoretycznie słabszymi od siebie, więc zarząd postanowił coś zmienić. W takiej sytuacji oczywistym krokiem było sprowadzenie nowego trenera, który miałby wprowadzić świeżość. Zdecydowano się zatrudnić Leslie Knightona.
David Calderhead, a raczej Sfinks ze Stamford Bridge, jak go nazwali dziennikarze, zmarł pięć lat po opuszczeniu londyńczyków. Miał wtedy 73 lata.
Zdjęcie pochodzi z oficjalnej strony Chelsea FC (chelseafc.com)
Kolejnym wspaniałym piłkarzem i wielką osobistością klubu ze Stamford Bridge był niewątpliwie David Calderhead. Ten rosły zawodnik, a następnie szkoleniowiec swoim podejściem do zawodników, charyzmą oraz wielkimi zdolnościami taktycznymi zbudował z Chelsea jedną z czołowych drużyn w ówczesnym czasie. Mimo tego Szkot przez blisko 26. lat współpracy z The Blues nie osiągnął żadnego większego sukcesu, ponieważ dotarcie do finału FA Cup to zdecydowanie za mało.